Kelly Regan a été élue pour la première fois à l’Assemblée législative de la Nouvelle-Écosse en tant que députée de la circonscription de Bedford–Birch Cove en 2009 et a été réélue comme députée de la circonscription de Bedford en 2013 et en 2017, puis comme députée de Bedford Basin en 2021.

Elle a été sous-ministre des Services communautaires, ministre des Aînés, ministre responsable de la Advisory Council on the Status of Women Act, ministre du Travail et de l’Éducation postsecondaire et ministre responsable de la Jeunesse.

Avant son entrée en politique, M^me Regan a été directrice, réalisatrice et rédactrice de télévision et son travail lui a valu des prix.

Elle est présidente du Comité des Comptes publics.